Históricamente cuando alguien quiere empezar a escuchar jazz, el CBC del género es el disco Kind of Blue de Miles Davis.
De Miles después tenés el Birth of Cool, que es jazz de subgénero bebop del cual su figura más destacada es Charlie "Bird" Parker, así que si te gusta ese disco, podés seguir averiguando por ese lado.
El que a mi más me gusta de Miles es In a Silent Way. Entrás en trance con esa obra de arte.
Después tenés el A Love Supreme de John Coltrane que también es bastante clave.
De yapa, por ahora el mejor disco en vivo que escuché fue el Live at Carnegie Hall de John Coltrane y Thelonious Monk.
Y a pesar de todo, el mejor, me parece Charles Mingus, figura muy adelantada en su tiempo que se está volviendo clave ahora por ser sabio en el manejo de texturas (Kid A de Radiohead estuvo muy influenciado por este tipo). Recomiendo a The Black Saint and the Sinner Lady y Mingus Ah Um (este último más blusero).
Hay mucho camino por el cual recorrer, pero como te dije empezá por Kind of Blue.